Nekoč je bil Mestni trg center dogajanja. Pri vodnjaku so se zbirale gospodinje, obrtniški pomočniki in vajenci, saj je bil v vsaki mestni hiši kak obrtnik, trgovec ali gostilničar. Vsi so živeli od sejmov, ki jih je bilo, razen nedeljskih, še najmanj deset na leto.

Mestni trg ali Plac je v bistvu prostor po katerem je tekla državna cesta Ljubljana-Novo mesto, ki se na prostoru, kjer je vodnjak, prostorsko razširi. V kroniki iz leta 1885 je napisano: » V železni vodnjak je napeljana po železnih ceveh studenčnica iz hriba Stari grad. Vrh stebra je mali kip Valvazorja. Leta 1872 je bilo vse to na Dvoru pri Žužemberku ulito in je stalo blizu 1000 goldinarjev. Prejšnji vodnjak je bil iz lesa. V mestu je poštna postaja. Pošta je bila tu že v XVII. stoletju. Na vrhu Mestnega trga pa stoji cerkev Sv. Ane.« Nekoč je bil mestni trg center dogajanja.

Sredi trga stoji lipa, ki je bila posajena okrog leta 1885, ob priliki, ko so prvič potovali čez Višnjo Goro Sokoli iz Ljubljane v Novo mesto. Trg je znan po Jurčičevi »Kozlovski sodbi v Višnji Gori«, ki pa gotovo ni bila edina javna sodba, ker je mesto imelo pravico do krvave rihte (smrtna kazen), ter je tudi sodilo razbojnikom, morilcem in čarovnicam. Sodbe pa je izvrševal pincgavgar na Peščeniku, na griču, nasproti odcepa ceste na Spodnje Brezovo, kjer še danes straši.